Согласно историкам, Пиррон из Элиды, отчаявшись в своей неспособности рационально определить, какая из соревнующихся школ мысли его времени была наиболее правильной, сформулировал принципы «практического скептицизма». Признание невозможности сделать правильный выбор, помогло Пиррону достичь внутреннего спокойствия «атараксии», что в итоге и стало основной целью учения ранних скептиков. 

Около 266 года до н.э. Аркесилай стал главой Академии Платона в Афинах, и он решительно переориентировал Академию с платонизма на скептицизм. Одним из самых известных ранних греческих скептиков был Карнеад,  утверждавший, что «Ничего нельзя знать, даже это».

Более поздние последователи Пиррона и Карнеада развили взгляды скептицизма, в частности, Секст Эмпирик (около 200 г. н.э.), представил идею о том, что источником всех знаний является чувственный опыт. Секст и его последователи считали оба утверждения о знании и незнании одинаково догматичными и не утверждали ни того, ни другого.

После столетий религиозного догматизма скептицизм возродился в Эпоху Разума и Просвещения 17-го и 18-го веков. Мишель де Монтень и Фрэнсис Бэкон взяли за отправную точку скептическую точку зрения, что они ничего не знали наверняка.

Избегая суждений, скептик достигает идеала самоконтроля, что для греков является главным условием счастья. Греческий культ мира и современное понимание счастья, по-видимому, диаметрально противоположны. Но на самом деле скептики пытаются рассказать нам кое-что важное: как долго мы можем жить, но это не имеет никакого отношения к философии и науке

Старый скептик может жить как любой другой: есть столько, сколько захочет, спать столько, сколько захочет, и носить клетчатую рубашку, если ему нравится рисунок. Ни одно из этих действий не может быть оправдано только мыслью. Теоретически мы можем показать, что движения нет, как это сделал Зенон в знаменитом парадоксе Ахиллеса и черепахи. Но люди, о которых писал Секст Эмпирик, «ходили пешком и по морю, строили корабли и дома, рожали детей и не обращали внимания на движение и происхождение». Но сделать это на практике невозможно. Скептики говорят, что люди следят за событиями и размышлениями, а не за вещами. Дамасио мог добавить, что он руководствуется не информацией, а физическими символами.

В своей крайней форме скептицизм всегда приводит к иррациональности. Если ничего не доказать, все абсурдно. Если все абсурдно, то можно верить только в правду. Неудивительно, что аргументы скептиков были легко использованы отцами Церкви против античной философии и языческих верований. В   XVI  столетии в Европе были опубликованы труды некоторых скептиков. Отсюда начинается мода на пиронизм, который может принимать различные формы. Мишель Монтень, автор знаменитого “Опыта”, признал слабость человеческого знания и не исключал веры. Точно так же, как Рене Декарт, который использовал радикальные методы скептицизма, чтобы заложить основы философии науки.

Пиррон из Эллиды (360 – 270 до н.е.) – древнегреческий философ, основатель философской школы скептицизма. Собственное учение Пиррона называют пирронизмом.

Энесидем (I век до н.е.) – древнегреческий философ, последователь скептика Пиррона. Происходил из Кносса на острове Крит.

Девид Юм (1711 – 1776)-  шотландский философ, историк, экономист. утверждал, что индуктивное умозаключение и вера в причинность не могут быть обоснованы рационально; вместо этого они являются результатом обычаев и умственных привычек. Также Юм считал, что человеком больше руководят эмоции, нежели разум.

Роберт Тодд Кэрролл (1945 – 2016) – американский философ и писатель. Автор собрания скептических эссе под названием «Энциклопедия заблуждений: собрание невероятных фактов, удивительных открытий и опасных поверий».

Скептицизм критиковался Блезом Паскалем в частности из – за того, что, по его словам, ни один скептик не смог бы полностью прожить жизнь согласно своей теории.